Витамин B3

Никоти́новая кислота́ (ниацин, витамин PP, витамин B3) — витамин, участвующий во многих окислительно-восстановительных реакциях, образовании ферментов и обмене липидов и углеводов в живых клетках, лекарственное средство.

Название витамина «PP» происходит от англ. Pellagra-Preventive — «предотвращающий пеллагру», когда в 1937 году было обнаружено его противопелларгическое действие. Авитаминоз РР приводит к пеллагре. При гиповитаминозе РР тоже возникают некоторые нарушения.

Белый кристаллический порошок без запаха, слабокислого вкуса. Трудно растворим в холодной воде (1:70), лучше в горячей (1:15), мало растворим в этаноле, очень мало — в эфире.

Содержится в ржаном хлебе, ананасе, манго, свёкле, гречке, фасоли, мясе, грибах, печени, почках. В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки E375 (на территории России с 1 августа 2008 года исключена из списка разрешённых добавок). В США и англоязычных странах была переименована в «ниацин» в 1942 году, чтобы отсечь всякие ассоциации с токсином под названием никотин и распространённые заблуждения о том, что табакокурение или жевание табака может восполнить потребности организма в витаминах.

На конгрессе Европейской академии дерматологии и венерологии были представлены результаты исследования, которое показало, что резкое увеличение потребления витамина B3 не позднее чем за 24-48 часов до выхода на солнце может потенциально снизить частоту развития немеланомного рака кожи.

-----------------------------------

Синтез и свойства

Впервые это вещество было получено исследователем Хубером в 1867 году при окислении никотина хромовой кислотой. Современное название никотиновая кислота обрела в 1873 году, когда австрийский химик Хуго Вайдель получил это вещество, окисляя никотин азотной кислотой. Однако о витаминных свойствах никотиновой кислоты ещё ничего не было известно.

В 1920-х годах американский врач Джозеф Голдбергер (англ. Joseph Goldberger) предположил существование витамина РР, способствующего профилактике и лечению пеллагры. И только в 1937 году группой учёных во главе с Элвейджем было доказано, что никотиновая кислота и есть витамин РР. В 1938 году в СССР уже успешно лечили пеллагру никотиновой кислотой (в то же время, пеллагра являлась одной из основных причин смертности заключённых ИТЛ, их лечение не проводилось). Современные как лабораторные, так и промышленные методы синтеза никотиновой кислоты основаны также на окислении производных пиридина. Так, никотиновая кислота может быть синтезирована окислением β-пиколина (3-метилпиридина):

либо окислением хинолина до пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты с последующим её декарбоксилированием:

Аналогично никотиновая кислота синтезируется декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты, получаемой окислением 2-метил-5-этилпиридина. Сама никотиновая кислота декарбоксилируется при температурах выше 260 °С.

Никотиновая кислота образует соли с кислотами и основаниями, никотинаты серебра и меди (II) нерастворимы в воде, на осаждении никотината меди из раствора основан гравиметрический метод определения никотиновой кислоты.

Никотиновая кислота легко алкилируется по пиридиновому атому азота, при этом образуются внутренние четверичные соли — бетаины, некоторые из которых встречаются в растениях. Так, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты — содержится в семенах пажитника, гороха, кофе и ряда других растений.

Реакции никотиновой кислоты по карбоксильной группе типичны для карбоновых кислот: она образует галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и так далее. Амид никотиновой кислоты входит в состав кофактора кодегидрогеназ, ряд амидов никотиновой кислоты нашёл применение в качестве лекарственных средств (никетамид, никодин).

 

38 просмотров
Top.Mail.Ru